在古老的童話鎮，亨利王子愛上了灰姑娘辛迪瑞拉。如果要將關系更進一步，他就該求婚了。但是他還沒有挑到合適的戒指，急需要找到一枚有價值的、有故事的珍貴戒指。為此，亨利王子帶著伙伴們一起開啟了屠龍之旅。但是一行人來到龍窟之后，卻沒有看到龍，只有一個趁虛而來享受財寶的人。羅杰斯知道朋友的憂慮，就帶著亨利去參與海盜船的冒險。

西雅圖的時空中，亨利因為自己的播客內容得到了一份工作邀約。如果他答應的話，第二天就要動身去紐約，很少再回來。吉心達滿是不舍，卻還是勸他追尋自己的機會。羅杰斯為提莉找到了一份工作，就是在蒂安娜的燒餅餐車那里當學徒。兩個女人一見如故，很快熟悉起來。凱麗的女兒來到酒吧，希望能夠和母親修復感情。但是最近露西頻繁來酒吧，凱麗對此一句解釋都沒有，更別提她還取消了婚禮。這讓有心溝通的女兒瑪格特十分難過，決定離開酒吧。

維弗為了查案找到亨利，希望弄清兇手的思路。顯然那個暗中行兇的殺手，將現實世界的人都當做了亨利所寫的故事里的角色。只要明白兇手一直在找的角色，就能弄懂接下來的案情走向。

海盜船的冒險給了亨利信心，他卻在要結束的那一刻發現這是朋友精心策劃好的劇本表演。羅杰斯發現自己的幫忙適得其反，只能出言道歉。就在這時，海上出現了大型風暴，看上去無比可怕。就在船毀人亡之際，亨利發覺這是某位海盜國王的詛咒在發作。他選擇冒險將珍貴的戒指扔回旋渦之中，以此平息大海的怒氣。終于在凄風苦雨中，亨利冒著生命危險做到了勇敢的事。這件事之后，他就向辛迪瑞拉求婚了。很快，這個世界上就又多了一對愉快的新人。

提莉在薩賓的燒餅餐車幫忙，卻意外的發現了自己的銷售天賦。因此，她就特意向公園的人派發免費樣品。恰好此時，滿心苦惱的瑪格特也在那里。提莉認出了這個特別的女孩，就是此前在巨幅雕像面前勸慰自己的人。兩個女孩一見如故，在對方心里留下深刻的印象。

聰明的亨利很快就弄懂了兇手的思路，明白那個兇手是在向角色們復仇。在他猶豫不決要不要去紐約的時候，維弗勸他要做心中認為正確的事。在開車前往機場的路上，一塊水晶碎片扎爆了亨利的車胎。他沒有懊惱，反而認為這是命中注定，自己應該留下來去找吉心達。尼克忽然出現，不經意間露出了手腕上的傷疤。他又得知兇殺案的進展，決定對亨利痛下殺手。瑪格特在和提莉談話之后，決定繼續留在媽媽凱麗身邊。她還誤將兇手的殺人訊號巧克力盒子，當做了媽媽未婚夫送的禮物帶到了酒吧。危險潛伏在暗處，慢慢露出了兇惡的面龐……