傷心的吳蕾一個人借酒澆愁，一直暗戀她的黑五找到酒館坐下陪她聊天，也說起了自己的傷心往事。小時候黑五的家里很窮，所以父親便只身來上海賺錢養家，沒過幾年便失去了音信，母親便帶著他和姐姐來上海灘找父親。不過父親沒找著母親也去世了，只剩下自己和姐姐兩個孤兒。后來姐姐跟了柯爺自己也自然進了漕幫。吳蕾這才明白眼前的這位黑五爺也是命運坎坷之人，但黑五卻早已看開，這是自己的命沒得選，但如果再給自己一次機會，黑五寧可自己和父親都不來上海，那樣起碼還有一個完整的家。他也坦言之所以喜歡吳蕾是因為她的性格脾氣特別像自己的母親，也明知自己在吳蕾心目中的地位永遠趕不上童飛，但能做吳蕾的酒友已經心滿意足了。

一個月后，童飛還沒有從陰霾中走出來，不僅扔著公司的事不管不顧，還動不動沖家里人發火。而此刻萬妍早已安全到達了根據地，努力學習鉆研業務，再也沒有以前的大小姐架子，讓老康老潘他們欣慰不已。老康還很看好富有同情心的姜根，想把他發展成自己的同志。除此之外，眼下最重要的任務是搞清童飛的身份，拿到保險箱鑰匙取出情報，而姜根就是突破口。老康為了拿到保險箱鑰匙想主動在童飛面前表明身份，但老潘出于安全考慮決定由自己化名成老康先去探探童飛的虛實。

姜根去收保護費時，老潘利用他對窮苦大眾的同情心對他曉之以理動之以情，勸他放棄欺壓自己的兄弟，讓姜根羞愧萬分，不僅留下了保護費，回去之后還跟小北風鬧著再不愿再去做收保護費的營生，小北風拿他沒撤只得安排他去碼頭當監工，把收保護費的活交給了小辣椒。小辣椒趾高氣揚地去收保護費時，老潘再次站出來制止，并號召大家團結起來一起抵制，小辣椒他們寡不敵眾被左鄰右舍的街坊們齊心協力打了回去。在小北風的指使下，小辣椒帶著更多的人剛想大打出手找回面子，就被聽到消息趕來的姜根制止，斥責小辣椒也是窮苦人出身不應該再欺負窮苦人，甚至不惜拿出槍指著自己的小辣椒，姜根的表現讓老康很是欣慰。

黑五向柯爺匯報找到了搶虎頭幫軍火的老康，柯爺指示抓住老康送給童飛還他人情。就在黑五奉命抓人時，化名老康的老潘正與小辣椒帶去的人斗在一處，雖然老潘身手好兩三下就把小辣椒等人打倒在地，但無奈小北風這邊人多勢眾，仗著自己人多和手中的槍要老潘要么跪下磕頭要么就要一槍殺了他。關鍵時刻黑五現身告之小北風他拿槍指著的這個人就是童飛一直想找的老康。