《廣告狂人》第二季始于1962年的情人節(第一季的14個月后)。斯特靈-庫柏廣告公司在競爭激烈的廣告界站得了有利席位，并搬了新的辦公地點。男主角德雷柏進入了自己事業的上升期，繼續擔任的廣告公司的創意總監。公司接下了為莫霍克航空公司(Mohawk Airlines)創作廣告的業務。他的才華不可否認，但是公司的老板認為他在某些時候只是任性的孩子。所以羅杰警告合伙人不要和唐發生沖突。老板希望擴大公司在青年消費者中的影響，因此希望聘請年輕人來公司任職。

唐的前任秘書派奇-奧爾森(Peggy Olson，伊麗莎白·莫斯飾演)剛剛升職，但是她也并不開心，與已婚男同事幽會的她剛剛生下了兩個人的孩子。派奇似乎想把氣撒在別人身上，并顯示一下自己的地位，首集中她痛斥了唐的新秘書，而秘書只能像以前的派奇一樣，有苦難言。