古惑榮(張國榮)與失敗輝(梁家輝)是兩個典型中下層小人物。榮向有情場殺手之稱號,可惜他的眾多女朋友均是無知少女,一過廿三便會離他而去,回歸現實。至于輝則是人如其名,對樣樣事情都不敢全力以赴,恐怕失敗。
任職保險經紀的榮,因不遵守游戲規則而被辭退,再加上愛情失意遂厚顏無恥地投靠初戀女友麗(陳妙瑛),并向老支輝借貸到澳門一博,最后敗北而回。此際,他與輝遇上了傳聞當黑市情人的Rosemund(關之琳),榮盼望藉著她的關系開創事業,更慫勇輝向她展開追求,怎料輝原來一直暗戀在老人院工作的慧(梁思敏),但始終未能表達心意。榮唯有親自出馬,并贏得Rosemund的芳心,可是他竟發覺自己愛上了她。而一直對老人沒存好感的輝,卻為了慧的關系,愿意接管老人院。榮與輝從不同處境中,終學曉了事業與愛情的真諦……