Chuck籌備了一個(gè)復(fù)古的脫衣舞場(chǎng)，以此為契機(jī)起家創(chuàng)業(yè)意圖博得老爸的歡心，不想被指責(zé)了一通。失意中向Lily告密說(shuō)老爸另有新歡，誰(shuí)知老爸Bart卻帶著所謂“新歡”來(lái)投資他的項(xiàng)目，原來(lái)是Chuck會(huì)錯(cuò)了意。Nate仍因“毒品”風(fēng)波被家人苦纏，終于想母親挑明了父親涉毒的事實(shí)，卻遭到冷落。父母都欲借Nate和Blair的結(jié)合為家庭帶來(lái)新的轉(zhuǎn)機(jī)，結(jié)果慶功會(huì)上，Howard反應(yīng)異常終于被警察帶走。Blair則由于Jenny告發(fā)了Nate在假面舞會(huì)對(duì)Serena的表白，而徹底與其分手，并放逐了Jenny，獨(dú)自一人去了Chuck那里，酒興大發(fā)委身于他。想必之下，一直計(jì)劃兩人結(jié)合的Serena和Dan總是被打擾，在精心準(zhǔn)備之后，卻始終沒能越雷池一步，兩人一起選擇了繼續(xù)等待。Jenny則在Vanessa的啟發(fā)下將老媽請(qǐng)回了家中。