伍茲的海上艦隊被搗毀，堡壘內也沒有重兵把守，所以弗林特他們與比利約定好，登陸拿騷準備拿下拿騷。在還沒有抵達拿騷之時，伍茲就下令向弗林特開炮，而此時他們船的位置根本沒辦法將堡壘納入射程之內。

在被炮轟之后，弗林特下令改帆向，然后讓全員跳入小艇撤離，而就在撤離之時約翰西爾弗不慎掉入海里。弗林特想救約翰西爾弗，可因為撲面而來的糟亂局面，讓弗林特一下子就找不到約翰西爾弗的所在，只能先帶大家逃離。

逃回小島后，馬迪一直緊張地站在海灘上，希望能等到約翰西爾弗被救回的消息，可到頭來都一場空，她什么也沒有等到。比利回到了島上，弗林特質問比利為何沒有向他們發出警告，事先告訴他們伍茲在島上設了屏障。比利無奈地告訴弗林特，他已經將設有屏障的事告訴費瑟斯通，可他也不知道費瑟斯通會騙了他們。

蒂奇的船被海軍追上了，蒂奇下令收起炮口讓海軍登船，然后跟他們大打一場。伍茲擊沉了弗林特的三艘船，俘虜了他們很多人，連德也被俘虜。伍茲知道德是弗林特的核心成員之一，他想要讓德把弗林特的計劃說出來，但德不肯結果他被削掉了左耳。

伍茲的海上艦隊指揮官決定放棄拿騷，帶著艦隊回到倫敦去，而他的屬下貝林格船長則發動幾百人兵變，決心為他們的失利復仇。貝林格向伍茲宣誓效忠，然后在拿騷島上開始大清除與弗林特有關的人，大肆進行絞殺折磨，使得島上的人懼怕貝林格多過于懼怕弗林特，讓比利的黑點信也就此失去了效用。

馬迪質疑這場戰爭還有沒有繼續下去的必要性，因為戰爭目前的形勢并未出現像弗林特曾經許諾過她母親的那個結果，而她唯一信任的約翰西爾弗也已經不在了，讓她一點也沒有堅持這場戰爭的信心和理由。

比利跟馬迪和弗林特談接下來的部署，他想策反昂德希爾莊園里的兩百多名奴隸，盡快拿下拿騷。弗林特認為目前的形勢，已經來不及做比利所設想的這條計策，可他一提出反駁馬上就遭到了比利的斥責。比利表明，他所招募的人是因為約翰西爾弗而戰的，并不是弗林特，即使現在約翰西爾弗不在了，弗林特也妄想取代他。

比利告訴弗林特，他們已經不需要弗林特了，而弗林特則表明現在唯一知道那批珠寶下落的人或許只剩下他了，所以在這里還是他說的算。馬迪打斷了比利與弗林特的對話，說明約翰西爾弗在出發之前，已經將珠寶的下落告訴他了，而她將成為現在唯一一個發號施令的人，所以她不希望弗林特再以海盜王自居。