明朝天啟年間，司禮監秉筆太監并提督東廠魏忠賢勾結皇帝乳娘客氏專斷國政，權傾朝野，盡罷忠良，為所欲為。東廠，錦衣衛，四處橫行，為虐一時，整個大明江山，籠罩在血雨腥風之中。

東廠地牢里，魏忠賢高坐在上，爪牙們心領神會其意圖之后，痛下殺手，連殺數名犯人。魏忠賢拿著剛收到的消息問僅剩的一個活人到底是誰的主意，同時拿他的孩子做要挾，那人終究妥協，不得已擠出汪文言三個字。

迎春樓里，顧命大臣楊漣家的大小姐楊若楠拿著鞭子橫掃數人，大鬧迎春樓，因其身份地位非同小可，連官府也奈何不了，老鴇只得由其大肆砸鬧。

那些被打的嫖之客及老鴇委屈迎春樓只是一間低檔次的小店，借機攛掇楊若楠有本事去砸京城第一妓院醉星樓。

在得知京城四大惡少的嫖J行徑后，楊若楠決定去會會他們。

夜間，京城醉星樓里燈火輝煌，歡聲艷舞。原來，今晚是京城四大惡少對決。

臺下，三位衣著不凡的男子盤腿而坐，邊賞舞邊飲美酒，他們分別是錦衣千戶侯國興、天一幫幫主龍天霸、京城大財主武四通。

另一邊，錦衣衛在魏忠賢的旨意下捉拿汪文言，汪文言中了一箭后被仆人攙扶進書房密道。幸好最后被朱天寶的哥哥朱天祥所救。

開場舞完畢后，龍天霸斷言朱天寶怕輸不敢露面，誰知話音剛落，朱天寶就在眾J女的歡叫聲中從樓頂天女散花似的出現在眾人面前。

比賽剛開始，京城大財主武四通就在朱天寶的挑撥下因為自己小妾與龍天霸私通而與龍天霸大打出手，結果落敗出局。

朱天寶繼續拿著龍天霸的卑鄙行徑諷刺龍天霸，龍天霸欲暗算朱天寶卻被自己毒鏢所傷，原來朱天寶早有準備穿上了金絲軟甲護體。

龍天霸震驚之余，朱天寶突然拿出自稱撿到的毒鏢解藥，并當著龍天霸的面倒掉了瓶中所有解藥。

毒性發作，為保命，龍天霸狠下心將手指砍掉并揚言要朱天寶血債血償。

朱天祥回府后全力醫治汪文言，并將汪文言托付自己的冊子交與父親。原來，這本冊子是魏忠賢貪贓枉法的證據，父子商議之后，決定找楊漣聯手，一舉扳倒魏忠賢。

龍天霸出局后，輪到侯國興與朱天寶對決。朱天寶歪門邪道，讓侯國興措手不及，正當他準備拿刀教訓朱天寶的時候，突然被廠公急報喚走。

既然侯國興自動退出對決，那么朱天寶順理成章蟬聯第二屆京城四大惡少之首。殊不知，整場對決都被楊若楠看在眼里。

作為第一名的獎勵，朱天寶得以與醉星樓第一花魁蕭十一娘共度良宵。看著半遮面的蕭十一娘緩緩向自己走過來，朱天寶目不轉睛。

摘下面紗，朱天寶正要與蕭十一娘親吻的時候，一把劍擋在了朱天寶的面前。

原來，楊若楠如此痛恨青樓妓院，就是因為喜歡朱天寶，無奈朱天寶風流成性，浪蕩不羈，沒辦法，她只能發泄于那些妓院，砸到沒有妓院為止。

建興王爺拿著冊子連夜出城去找顧命大臣楊漣，殊不知道，這一舉動被魏忠賢早已掌握。

雖然與蕭十一娘共處一室，良辰美景，可是朱天寶卻拿起了畫筆畫起了自己的夢中情人。原來，朱天寶會到蕭十一娘的房間，只是為了躲避龍天霸的追殺。

次日，杜三娘帶著徒弟孟小蝶從定州初次來到京城，她們秘制的婦科千金方是青樓女子追捧之物，在孟小蝶去青樓送藥的時候意外撞見一個算卦的先生。

初離家門，孟小蝶謹遵師父提醒，處處小心，沒想到惹到烏龍，鬧了大笑話。

楊若楠對朱天寶窮追不舍，讓朱天寶很是困擾，在蕭十一娘的幫助下，朱天寶成功擺脫楊若楠。